Abandonada pela mãe, Diane Pratt, junto com o irmão Keith, foram adotados pelos próprios avós. Em 1969, seu pai suicidou-se na cadeia. Seu rosto é marcado por seu comportamento automutilante na infância, por isso era fácil o reconhecimento da mesma. Engravidou do próprio irmão e foi levada a uma clinica de reabilitação para mães que doam os filhos. Em 1971 abandonou tudo e começou a exercer a profissão de prostituta, comentendo alguns pequenos delitos. Sandra Kretsch, Lee Blahover, Lori Grody e Cammie Greene eram os nomes que costumava usar para esconder a própria identidade. Em 1974 foi detida pois dirigia bêbada, dois anos depois, seu irmão Keith morreu de cancêr e automaticamente ela tornou-se herderira de seu seguro de vida, aproximadamente 10 mil reais, gastos com luxos e um carro novo. Casou-se com Lewis Fell em Miami, meses depois foi presa por roubo, na Flórida.
Namorou Tyra Moore, com quem esteve por 4 anos, sustentavam-se com a renda da prostituição de Aileen e outros crimes.
A desculpa de Pittman para matar foi vingança. Convenceu sua conjuge de que se vingaria de todos os homens, por tudo que eles o fizeram atá então.
Richard Nallory, sua primeira vítima. Eletricista de 51 anos fora encontrado morto com 3 tiros a bala, perto de Dautona Beach. Aileen alega ter sido um homicidio em legítima defesa, pois foi estuprada e espancada por Nallory. Seis meses depois, mais um homem morto, este sem identificação. Matou ao menos seis homens, entre quem havia Charles Carskaddon, Peter Siems, Eugene Burress, Dick Humphreys e Walter Antonio. Aileen fora achada por meios de denuncias. Confessou seis assassinatos, fora julgada por um longo tempo e foi condenada e executada, por ordem de Jeb Bush; por meio de injeção letal no dia 9 de Outubro de 2002.
Na cadeira, Pittman foi diagnosticada com transtorno de personalidade borderline, uma doença mental causada por longa exposição a traumas e que faz seus portadores cometerem esforços frenéticos para se evitar um abandono, além de serem um tanto impulsivos.
Sua história rendeu um filme chamado Monster,lançado em 2003 .
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